El 20 de febrero de 2019 Riccardo Massi vuelve al Teatro Bolshoi de Moscú como Riccardo en el estreno de la temporada de Un ballo in maschera de Verdi en una puesta en escena de Davide Livermore dirigida por Giacomo Sagripanti. Tatjana Serjan cantará Amelia, Vladimir Stoyanov Renato, Nadia Krasteva Ulrica y Anna Aglatova Oscar. Riccardo Massi cantará un total de tres funciones, la última de las cuales tendrá lugar el 24 de febrero.
El tenor italiano es muy aclamado por sus interpretaciones de los papeles de Verdi. Como Riccardo en Un ballo in maschera, Massi ha sido aclamado en pasadas representaciones en la temporada 2014/2015 en La Monnaie de Bruselas y en una gala junto a Sondra Radvanovsky en el Nationaltheater Mannheim en la temporada 2016/2017.
Riccardo Massi debutó en el Teatro Bolshoi como Cavaradossi en Tosca yvolvió a Moscú para una nueva puesta en escena de Manon Lescaut en 2016, debutando como Des Grieux.